引き止めるか退職してもらうか

ご回答申し上げます。

ご質問いただきまして、ありがとうございます。
次の通り、ご回答申し上げます。
退職を引き止めるかどうかは、「業務上の必要性」と「組織への影響」の両面から判断することが重要です。
今回のケースでは、この社員は長年にわたり幅広い業務を担い、会社に大きく貢献してきたことは間違いありません。一方で、近年は勤務態度や周囲との関係性に問題が見られ、注意を受けても改善が継続せず、他の社員の退職要因になった可能性まであるとのことです。このような状況であれば、「業務ができる人だから」という理由だけで引き止めることは慎重であるべきでしょう。
特に、中小企業では一人の影響力が大きく、職場の雰囲気や心理的安全性が損なわれると、優秀な社員が辞めたり、新しい人が定着しなかったりするリスクがあります。そのため、現在だけでなく、会社の3年後・5年後を見据えて判断する視点も大切です。
もっとも、現時点では退職日は「長くとも今年いっぱい」という希望であり、まだ転職先も決まっていません。感情的になって退職を決意した可能性もありますので、すぐに結論を出す必要はないでしょう。
まずは本人と改めて面談し、
・本当に退職が本心なのか
・会社に何を期待していたのか
・改善できる点はあるのか
・今後どのように勤務する意思があるのか
を率直に確認されることをお勧めします。
その結果、「自分にも改善すべき点がある」「会社に貢献したい」という姿勢が見られるのであれば、改善目標を明確にしたうえで、一定期間様子を見るという選択肢もあります。
一方で、「会社が悪い」「自分は変わるつもりはない」という姿勢が変わらないのであれば、無理に引き止めるメリットは大きくないと思われます。
また、仮に慰留する場合でも、「辞めないなら今までどおり」ではなく、勤務態度や言動について具体的な改善事項を確認し、改善が見られない場合は人事評価等にも反映するなど、会社として毅然とした対応を取ることが重要です。
人材確保が難しい状況は十分理解できますが、一人を引き止めた結果、他の社員が離職するようでは本末転倒です。
最終的には、「この人がいることで会社全体の生産性や職場環境が向上するのか、それとも悪化するのか」という観点から判断されるのがよいでしょう。現時点では、まず冷静な面談を行い、その結果を踏まえて慰留するか、円満退職に向けて引継ぎを進めるかを決定することをお勧めいたします。
以上です。よろしくお願いいたします。

投稿日：2026/07/31 08:54　ID：QA-0170850

相談者より

ご教示いただきまして誠にありがとうございます。
仰る通り、一度面談し、ご教示いただいた項目を確認、また、会社としても毅然とした態度で望み、本人にも改善する意思があるかなど踏まえて、次のステップを決めようと思います。
わかりやすく、すべきことが理解できました。ありがとうございました。

投稿日：2026/07/31 09:24　ID：QA-0170856大変参考になった

回答いたします

ご質問について、回答いたします。

こうしなければならない回答はございませんが、長年の功績には感謝しつつも、
今回は引き留めずに退職を受け入れる判断をお勧めします。

周りを圧迫する態度や悪口は職場環境を悪化させ、更なる退職者を生むリスクが
あります。引き止めればご指摘の通り状況が加速するおそれも高いでしょう。

業務面での影響は避けられませんが、今年末までの猶予を活かして引継ぎを徹底
なさってください。

採用難への対策として、業務を細分化して一部をアウトソーシングやパートへ
任せ、専門作業のみを自社に残す構造改革を進める好機と捉えてはいかがでしょ
うか。長期的な会社の健康を優先すべき局面かと存じます。

投稿日：2026/07/31 08:45　ID：QA-0170849

相談者より

ご教示いただきまして誠にありがとうございます。
仰る通り、以前の退職者のこともあり、他の社員への影響や業務の安定性を懸念し、以前より新しい方を雇用して、業務をそちらに移行しようと考えており、今年の初めから採用活動をしておりました。
別の方からいただいたように、一旦は面談して、本人に改善の意思がなさそうであれば、辞めてもらっていかに引き継ぎをしてもらうように進められたらと思います。

なかなか応募に繋がらず、まずは派遣の方で繋いだ方がいいのか、正社員かパートの方を待つべきか悩んでおります。

投稿日：2026/07/31 09:29　ID：QA-0170857大変参考になった

ご質問の件

文面を見る限りですが、
まず、辞めたいといっても実際に退職届は出していないのですね。
本気で辞めるといっているのか、どうかも見極めてください。

ですから、退職する場合には、引継ぎもあるので、
少なくとも１か月前には、退職届を出すようにいっておくことです。

引きとめるかどうかは、引きとめた場合、他の方が辞めてしまわないか。
引きとめたら辞めないのかを見極めてください。

基本的には、問題もあるようですし、去る者は追わずです。

投稿日：2026/07/31 15:31　ID：QA-0170872

積極的に引き留めることは勧めません。本人の退職意思を尊重しつつ、退職時期と業務移管について協力を求める「条件付きの勤務継続依頼」が最も良いと考えます。
退職を受け入れると、短期的には業務停滞、顧客対応への影響、残る社員の負担増が生じます。しかし、引き留めても本人が長期定着する保証はなく、これまでの注意後の再発状況から、言動や勤務態度が継続的に改善する可能性は高いとは評価できません。
むしろ、強く引き留めることにより、本人への依存、他の社員の不信感、職場環境の悪化が固定化するリスクがあります。3名の会社では、対象社員1名を維持するために別の社員が退職すれば、人数面だけでなく会社への信頼や今後の採用定着にも大きな影響が及ぶと思われます。
したがって、退職そのものを思いとどまらせるのではなく、一定期間の勤務継続と引継ぎへの協力を依頼しその間に属人化を解消するのが良いのではないかと思います。

1.退職を受け入れた場合のリスク
退職を受け入れた場合りリスクは、現在の業務が本人に依存しており、退職と同時に業務遂行能力が失われることです。

2.引き留めた場合のリスク
引き留めても退職問題が解決するのではなく、問題が先送りされる可能性が高いと思います。本人は既に「次のステップ」を考えているため、仮に今回残留しても、採用市場や本人の事情が整った段階で再び退職する可能性があります。
また、社員から具体的な相談を受けた後に問題を放置すれば、会社の対応姿勢が問われます。会社には、職場のハラスメント相談に対応する体制を整え、相談があった場合には事実関係を迅速かつ正確に確認し、適切な対応と再発防止を行うことが求められています。企業規模にかかわらずパワーハラスメント防止措置は会社としての義務です。
もっとも、今回の言動が法律上のパワーハラスメントに当たるかは、対象社員と相手方の関係、言動の内容・頻度・程度などによります。パワーハラスメントは、優越的関係を背景とする言動、業務上必要かつ相当な範囲を超えること、就業環境を害することの三要素を満たす必要があります。

3.両方のリスクの客観的比較
退職受入れのリスクとしては主として短期的で、業務・費用面にあります。
引留めのリスクは、中長期的で、組織、人材定着、指揮命令、法的責任に広がる点があります。

4.短期リスクと中長期リスク
本件では中長期的な組織上の損失をより重視すべきと考えます。
小規模の会社である以上、退職による短期的な打撃は重大です。しかし、そのために問題行動を繰り返す社員への依存を継続すれば、今後も会社は本人の意向に左右されます。他の社員が退職すれば、結局は同等以上の業務停止リスクが発生する可能性があります。
使用者は、労働契約法第5条により、労働者が生命・身体等の安全を確保しながら働けるよう必要な配慮をする義務を負います。「安全」には心身の健康も含まれると解されており、相談を受けながら職場環境の悪化を放置することは避ける必要があります。

5.本人が改善する可能性
本人の業務能力・専門性は高いと評価できますが、協調性、職場規律、注意に対する受容性は別に評価すべきです。
過去に、注意直後だけ改善し、その後再発することを繰り返しているため、従来と同じ方法で引き留めるだけでは継続的改善の可能性は低いと考えられます。
「仕事ができること」を理由に勤務態度や他者への言動を容認する評価は適切ではありません。業務能力が高くても、他の社員の生産性や定着を損なえば、組織全体への貢献は低下すると思います。

6.他の社員への影響
対象社員を強く引き留めれば、残る社員は「相談しても会社は対応しない」「問題行動よりも、その人の専門能力が優先される」と受け取る可能性があります。
その結果として、意欲低下、相談の停止、社長への信頼低下、心理的負担、退職につながるリスクは高いと考えます。過去に対象社員の言動が一因となって退職した社員がいる点からも、単なる抽象的な可能性ではないと思います。
対象社員1名を維持するために他の社員や将来採用する社員が定着しなくなることの方が中長期的には重大であると考えます。

7.業務の属人化
引き留めれば当面の業務は維持できますが、本人への依存をさらに強め、次の退職申出時には現在以上に対応が困難になると思います。
退職を契機に属人化を解消する場合、短期的には大きな負担が生じますが、業務の標準化、複数人での対応、外注可能業務の分離などが進めば、長期的な事業継続性は高まります。
したがって、本人の残留自体を目的とせず、残っている期間を属人化解消のために活用するべきと思います。

投稿日：2026/07/31 19:54　ID：QA-0170888

お答えいたします

ご利用頂き有難うございます。

ご相談の件ですが、当人が退職を希望されている以上、そのまま退職を受け入れるのが妥当では感じられます。

たとえ仕事が出来るとしましても、他の社員への悪影響を考えますと引き留める理由はないですし、いかに人手が足りないといってもこれまで雇用し続けてこられた事の方が不合理にように思われます。

むしろ解雇等を考える必要が無くすんなり辞めてもらえるというのは、御社に取りましてもメリットが大きいものといえるでしょう。

その上で、懸念の人員確保に関しましては、複数の人材紹介会社にご相談される等多様な採用手段で早期に対応を図られる事をお勧めいたします。また、能力面で劣るとしても複数人の採用で当該社員が抜けた分のカバーをされるのも、今回の二の舞を防止する上で有益といえるでしょう。

投稿日：2026/07/31 09:20　ID：QA-0170854

相談者より

ご教示誠にありがとうございます。
時間が経ち、長期的な目で見ると、去ってもらった方が会社として健康になるかと思いました。
ただ、できれば次の人が育ってから去ってほしかったな、というのが本音です。
実際、実務のほとんどが私に被ってくるため、今後のビジネスの伸びに影響するためです。

投稿日：2026/07/31 10:32　ID：QA-0170861大変参考になった

日本の人事部Q&Aをご利用下さりありがとうございます。

当方（元人事部長）の経験から申し上げると、当該社員の方には「去って頂く」のが正しい判断と考えます。理由はいくら業績が良くても、チーム活動の支障となる社員はいずれ組織全体のパフォーマンスを低下させるからです。

P.F.ドラッカーは「人が組織で仕事をするのは互いの欠点を補い合うためだ」と述べています。昔から「三人寄れば文殊の知恵」というように、個人プレーよりもチームによる円滑な協働の方が効果的・安定的に成果をあげられます。

米GE（ゼネラルエレクトリック）社の人事評価の方法に「ナインブロック」という有名なものがあります。ここでは詳述を割愛しますが、業績と価値観（人間性）をクロスさせ、それぞれの優劣によって次の順位で評価します。

・1位：業績○、価値観○　→昇進、最優先で報いる
・2位：業績×、価値観○　→スキル研鑽、再チャレンジの機会提供
・3位：業績○、価値観×　→危険な人材として要指導、降職・降格
・4位：業績×、価値観×　→解雇もしくは退職勧奨

1位と4位の結果はいわずもがなですが、2位と3位にご注目ください。まさにご質問者様が悩んでおられる事例にピタリと当てはまります。

このような評価とする理由は、業績はトレーニング等で改善できる余地があるのに対し、価値観の不一致は容易に解消できないからです。勤続年数が長くなるにつれて牢名主に変貌する方もいますが、こういう人材の矯正はほぼ不可能です。

ちなみに世界最高水準の医療サービスで知られる米国のメイヨー・クリニックも、どれほど高度な技術やライセンス、実績を有した人材であっても、価値観が自院のそれと一致しない場合は採用しないという方針を徹底しています。

以上雑駁な回答で恐縮ですがご参考になれば幸いです。
どうぞ宜しくお願い申し上げます。

投稿日：2026/07/31 09:50　ID：QA-0170859

相談者より

ご教示いただき誠にありがとうございます。
当該社員は３位に当てはまると思いました。
会社の雰囲気としては、できればすぐにでも去ってもらった方がいいのですが、現実的に、実務のほとんどが私に被ってくるため、悩んでおります。

投稿日：2026/07/31 10:34　ID：QA-0170862大変参考になった

Kirin　様

ご丁寧なコメントをありがとうございます。

ご相談の文面からは貴社の業種やKirin様の職種は判断しかねますが、件の社員の方が退職なさるまでに、ブラックボックス化した業務を徹底的に洗い出して体系化し、タスク（作業）単位で因数分解してみることをお勧めします。

業務単位では派遣社員や契約社員に任せることが難しくても、タスク単位に因数分解することで、判断を要するコアなタスクはKirin様が、それ以外の補助的な作業は派遣社員や契約社員と分担することができるのではないかと想像します。

あわせて業務手順を5W2Hでマニュアル化すれば、派遣社員の受け入れや契約社員の採用のハードルも下がるかもしれません。うまくゆけばフリーランス（同職種の兼業・副業ワーカー）へのアウトソーシングも視野に入ってくるでしょう。

どうしてもそれなりの人材が必要であれば、内閣府（地方創生推進事務局）のプロフェッショナル人材事業も一考の価値ありかと存じます。ご参考までに公式URLを共有させて頂きます→https://www.pro-jinzai.go.jp/

実は当方もかつて同様の経験をしたことがあります（実はそれがキッカケで業務プロセス改善を請け負うようになり最終的に起業したのです）。当面は大変かと思いますが御身体に気をつけて頑張って下さい。陰ながら応援申し上げます。

投稿日：2026/07/31 11:19　ID：QA-0170864

対応

属人的業務形態は少人数の組織では避けられないものではあるものの、その見返りとしてこうした「脅し」も有効化してしまうリスクと隣り合わせなものです。
私自身が管理職時代、ベテラン専門的スタッフの扱いで困ったこともありました。

今、コンサルティングのご依頼をいただいているクライアント企業さんであれば、躊躇なく退職を進めるようアドバイスする可能性が高いと思います。
理由は、一度でも会社と駆け引きして自分の脅しを通した社員は、再び脅す可能性が高いこと。脅せば自分の言い分が通るという成功体験をさせるリスクが大きいことにあります。

手慣れたベテランの離職は困ることと思いますが、会社が明確な職務分掌を達成できなかった責任がありますので、現存メンバーや派遣など補充人員によって危機を乗り越えれば、明らかに新たなフェーズが見えてくると思われます。

留意したいのは、こうして揉めて辞める社員に、引継ぎを任せると引継ぎ者をイジメたり、イヤガラセやハラスメントを働くリスクが非常に高いことです。
本人からの引継ぎは業務命令として命じ、引き次ぐのは管理職が行う。最低でも引継ぎ者と管理職が同時に引き継ぐように、絶対に引継ぎ者を一人にさせないことです。

引継ぎを拒めば懲戒でしょうし、有給消化などさまざまな妨害もあり得ると予見して、十分時間的余裕をもって引き継ぐべきでしょう。実際に管理職であれば、要領さえわかれば十二分に担務できることが少なくありません。

投稿日：2026/07/31 13:50　ID：QA-0170870

私であれば、引き留めない方向で考えます。

私であれば、今回は引き留めない方向で考えます。

もちろん、7年間にわたり会社を支えてくれたことや、専門性の高い業務を担ってきたことへの感謝は前提です。しかし、経営判断として見ると、既に「能力の問題」ではなく「組織への影響の問題」になっているように感じます。

ご相談文からは、
・遅刻ギリギリの出社など勤務態度の問題が続いている
・注意しても改善が定着しない
・周囲や経営者への不満を広める
・上司や会社への反発的な態度がある
・他社員が働きづらさを感じている
・過去に退職者まで出ている
という状況が見受けられます。

特に重要なのは、「今回のメールが問題なのではなく、この状態が長期間続いている」という点です。

小規模組織では、一人の専門性よりも、一人が組織文化に与える影響の方が大きい場合があります。

仮にこの方を引き留めたとしても、
・他の社員は「問題行動をしても許される」と受け取る
・経営者や管理者の指導の重みが薄れる
・周囲が気を遣いながら働く状態が続く
・将来入社する人にも悪影響を与える
可能性があります。

また、今回の退職申し出も、キャリアアップへの前向きな挑戦というよりは、注意を受けた直後の反応として出てきているように見えます。

もし本当に会社を良くしたい、残りたいという思いがあるなら、「自分にも改善すべき点があった」「今後はこう変えていきたい」という話になるはずですが、ご相談文からはその姿勢はあまり感じられません。

そのため私なら、「これまでの貢献には感謝している。ただ、退職の意思は尊重したい。会社としても次の体制づくりを進めるので、年内を目途にしっかり引継ぎをお願いしたい。」と伝え、退職を前提に進めます。

確かに業務面では大きな痛手になるでしょう。しかし、採用や育成の苦労よりも、「職場の空気が悪くなり、他の人材が辞めていく状態」の方が長期的な損失は大きいと考えます。

むしろ今回の申し出は、
・業務の属人化を解消する機会
・組織文化を立て直す機会
・次の人材を育てる機会
と捉えた方がよいかもしれません。

私自身、人事の立場で多くのケースを見てきましたが、こうした方を「辞められると困るから」という理由だけで引き留めた結果、数年後に「あの時に退職を受け入れておけば良かった」となるケースは少なくありません。

ご相談内容を拝見する限り、今回の論点は「この人が必要かどうか」ではなく、「この人がいることで、他の人が活躍できなくなっていないか」だと思います。

もし既に周囲が萎縮し、退職者まで出ているのであれば、私は引き留めるよりも、感謝を持って送り出し、その間に引継ぎと採用を進める判断をおすすめします。

投稿日：2026/07/31 20:14　ID：QA-0170889

難しい選択ですね。

文面を拝見する限り、今さら当該社員と面談を重ねたところで改善は望めないでしょうし、指導を重ねたところで効果があるとは思えません。

他の社員に意気に働いてもらうためにも職場環境は大事な要素ですから、真摯に反省することもなく、プライドが高く、思い通りにいかなければ機嫌を損ね、周りがやりにくく、この社員のせいで退職者も出ているという状況は決して見過ごせる範囲ではなく、決断するしかありません。

責任のかかる仕事であればパートより正社員、募集はすれど応募がないという状況が続くのであれば、開き直って派遣と切り替え、根気よく指導していくことで、戦力として機能するものといえるし、他の社員のモチベーションにも良い影響が期待できるのではないでしょうか。

投稿日：2026/07/31 10:30　ID：QA-0170860