働き方の価値観が激変する社会で
「個人のインフラ」になるサービスを提供したい

演劇の世界で生きるために劇団を設立。
しかし、その先に待ち受けていたのは「敗北」だった

まずは吉田さんが社会に出るまでの生い立ちを教えてください。

私は、幼少期から「役者」になることを夢見ていました。幼稚園の頃に、ヘンゼルとグレーテルのお父さん役を好演したり、小学校3年生の頃に朗読コンクールで学校代表になったりするなど「演じること」で周囲がほめてくれたからです。これが原体験になり、将来は役者になると決心しました。

東京の大学を選んだのも、役者を目指すためです。大学の劇団サークルに入って、学校に泊まりがけで打ち込んでいました。また演じるだけでなく、舞台スタッフも兼任する必要があり、照明を担当しました。

一方で、サークル活動では疑問に思うこともありました。当時のサークルは体育会系で、ひたすら体を追い込むだけのトレーニングをするなど、演劇に直接関係がない理不尽なことが多かったからです。そこで、大学3年生のときに友人と二人で劇団を立ち上げて独立。それをきっかけに、さまざまなことにチャレンジしました。

当時は大学がおおらかだったこともあり、噴水にトラスを立てて松明が焚かれる中、水に飛び込んだり、校舎の渡り廊下を貸し切って野外劇を行ったりしました。マスターキートンやチャップリンをモチーフにした無言劇は、大学から再演を依頼されるほど好評でした。

そのように劇団の活動に打ち込む中、大学4年生の頃にこれまでの集大成となる野外劇を企画。これを成功させて、劇団を一本立ちさせる。そう決めて、私が良いと思った役者を集めました。さらに演劇の舞台となる廃墟を発見し、そこの建物にペンキを塗るなどして準備を進めていきました。

しかし、半年ほど準備をしたところで、問題が発生します。舞台となる廃墟は所有者に話をして使用の許可を得ていたのですが、その人は本当の所有者ではなく、正式な所有者が別にいたのです。結局、正式な所有者からは使用の許可が降りず、半年間の準備も水の泡となりました。さらに、演劇のために集めた資金も、仲間たちが使い込んでいて、ほとんど残っていませんでした。

この経験を通じて、私はあることを学びました。それは、「ルールがないとトラブルが発生する」ということです。なぜ社会や会社にルールがあるのか、痛感させられました。この経験を「敗北」と認めて、私は一から学ぶため社会に出る準備を進めました。就職活動のために留年して、面接だけで入社できる企業を探しました。それが当時カーナビゲーションメーカー最大手の一つ、パイオニア株式会社でした。

営業から「展示会総合プロデューサー」に転職した理由

パイオニアを選んだ理由は他にもあったのでしょうか。

演劇を通じて、一つ疑問を持ち続けていました。それは「なぜ音によって人の感情が動くのか」ということです。例えば、照明が落ちて周囲が真っ暗になると不安になる。これは私もわかります。しかし、音は電気信号によって波が発生して、それが空気の振動になって伝わるだけです。これでなぜ人の心が揺さぶられるか理解できませんでした。

私は幼少の頃から、「わからないこと」に強い興味を抱く傾向があります。子どもの頃にナスカの地上絵やピラミッドに興味を持ち、役者という夢を持ちながら考古学者への憧れも抱いていました。そのような経緯もあり、「音」への関心から音響機器を扱うパイオニアへの入社を決めました。

パイオニアではどのような業務を担当していましたか。

当時の役割はルート営業でした。自動車用品を取り扱う量販店を10店舗ほど担当し、自社商品を積極的に販売してもらえるよう営業していました。営業成績はエリアでトップでした。しかし、それとは裏腹にどこか物足りなさも感じていました。

劇団にいたころは、企画から実際の公演まで全ての工程を担当していました。ところが、パイオニアでは誰かが企画・設計・生産した商品を、自分が営業する分業制。このことに違和感があったのです。

できれば、自分が全ての工程に関われる仕事をしたい。そう考えて、転職活動をしていたときに、たまたま新聞で見かけたのがRX Japan株式会社の前身であるリード エグジビション ジャパン（以下、リード）の求人でした。展示会をゼロから企画して、新規で顧客を開拓し、さらに運営にも関われる。自分の志向と一致していました。また展示会では数万人規模の集客を行います。私が学生のときに運営していた劇団は、せいぜい500人ほどしか集客していなかったので、集客の方法も学びたいと思いました。

伸びそうな会社にいる
伸びそうな社長の近くに身を置く

実際、リードでは思い通りに仕事ができたわけですね。

はい。リードでは想像していた通り、企画からパンフレットの制作、展示会の集客など総合プロデューサーのような役割まで担当できました。しかし、徐々にまた違和感を抱くようになります。この違和感はどこからきているのか。そこで思い出したのが、パイオニア時代の人事アセスメントの結果でした。

そこでは「1年後、3年後、10年後にどうなっていたいか」という調査があり、私は1年後でも「社長」と書いていました。パイオニアを辞める際に、人事から「うちの社長になるんじゃないのか」と言われましたが、それを思い出して「そうだ、自分は社長になりたいんだ」とあらためて気づいたのです。

当時のリードの社長は石積忠夫さんという方でした。石積さんは名前の通り、まるで石を積むように着実に成果をあげる方で、発想力から実行力、そして事業に対する情熱など全てにおいて突出していました。だからこそ、社長を務めた33年のうち31年黒字だったのだと思いますが、正直言って私が石積さんのようになれる気がしませんでした。

一方で、当時社内でNo.2だった管理部の役員ならなれるかもしれないと感じました。そこで、その方に「どうしたら、あなたのようになれますか」と質問したところ「伸びそうな会社を経営する、伸びそうな社長のところに早めに入っておけば、自分と同じようになれる」と教えてくれました。

しかし、当時の私は会社や社長の目利きはできませんでした。そこで、少しでもその素養を身につけるために、大前研一さんが主催する「アタッカーズビジネススクール」に通い始めます。

アタッカーズスクールには、ゲスト講師として大前さんが注目する起業家がいらっしゃることがありました。特に印象に残っているのは、孫泰蔵さんのビジネスでした。当時手がけていたオンラインゲームに衝撃を受けて、インターネットには別の世界があると思い知らされました。このときの体験は、後の起業にも大きな影響を与えました。

さらに、自分が身を置くべき企業とも出合うことができました。それが株式会社ドリコムで、内藤裕紀さんが社長を務めていました。出会いは当時SNSを運営していた企業のオフ会で、入社してからドリコムは順調に成長してIPOを果たしました。

失敗から見出した、起業を成功に導く五つの条件

まさに当初の目論見通りでしたね。

はい。ドリコムが上場してから、私も独立して起業の道を選びます。しかし、これが想像もしていなかった挫折のきっかけにもなりました。当時、私は思いつくままに20個ほど事業を展開していたのですが、ほとんどが失敗に終わりました。最後は仲間が取引先を持って去っていくという幕切れでした。しかも、その準備を半年前から周到に進めていたことがわかり、恨みは募るばかりでした。その当時、私は36歳。この歳で仲間が離れてしまい一人ぼっちになるのは「寂しい」の一言です。

しかし、そんなときに転機が訪れます。一人でオフィスにいたところ、年末にお歳暮が届いたのです。これが今でも忘れられないくらいうれしかった。自分は誰からも忘れ去られているとばかり思っていましたし、仲間に対する恨みも晴れていませんでした。ところが、このお歳暮で私は気づいたんです。自分は、ただ寂しかったのだと。そして、事業を通じて人の役に立つことをどれほどやってきたかと。

そこから自分自身を振り返って、再スタートを切ることにしました。人からお歳暮をもらえるような、人に喜ばれる、感謝される仕事がしたい。その一心で、事業で成功するには何が必要か考え続けました。そこで導き出した結論は、事業を成功させるには、大きく五つの条件を満たす必要がある、ということです。

その五つの条件とは何でしょうか。

まず一つ目は「夢」。企業は事業を通じて売り上げを上げて、利益を残して、それを再投資に回して事業を成長させます。この原則は基本的に全ての企業に当てはまる一方で、差別化して優秀な人材を採用したり、出資を募ったりするには利益が上がることだけを伝えても不十分です。

だからこそ、私は事業を通じて実現したい「夢」が最大の差別化要因になると考えています。そして、この夢は「自分の強み」に関連している必要があります。これが二つ目の条件で、さらに自分の強みを生かして自社が持つリソースを「一点集中」させるのが三つ目のポイントです。リソースが不足しがちなスタートアップなら、さらに重要でしょう。

四つ目の条件が「仕組み」を持つことです。ユーザーが会員登録したくなるプラットフォームのような存在が欠かせません。そして、これらの条件を実現するために、ベンチャーキャピタルなどのステークホルダーに「座組みに入ってもらう」のが五つ目の条件です。株式は資金調達の意味合いだけでなく、株式という既存の社会の枠組みに入って、自社に参画してもらう意味も持ちますからね。

夢を持ち、自らの強みに根ざしてリソースを一点集中して、仕組みを作って座組みに入ってもらう。これが実現できれば、自分は顧客からお歳暮がもらえるような事業ができると確信しました。そして、そのためなら他のことは全て捨ててもいいとすら思いました。

五つの条件が揃って再度起業へ。
激変した周囲からの反応

ちなみに、この五つの条件を満たす事業はどのように見つけたのですか。

出資を募るためにベンチャーキャピタルを回る際、この五つの条件について話して「自分はどんな事業を始めたらいいか」と質問していました。その中で、当時サイバーエージェントベンチャーズに在籍していた田島聡一さんが「クラウドソーシング」の存在を教えてくれたんです。

調べてみて、クラウドソーシングは自分の強みを最大限に生かせると直感しました。なぜなら、クラウドソーシングで受発注されているWeb制作やリスティングなどの業務は、最初に起業した際に全て経験しているからです。クライアントに納得してもらうには何がポイントになるのか。トラブルになりそうな要因は何か。これらが手に取るようにわかったのです。

またクラウドソーシングを通じて「個人の働き方を変える」という夢を持つことができました。受発注のプラットフォームを構築できれば、会員が集まる仕組みも作れます。ここまできたら、後はやるだけです。クラウドワークスを立ち上げるため、当時所有していた自動車も売却するなど自分の財産を事業のために一点集中させ、株式を発行して出資も募りました。

五つの条件がそろって、本気になると周囲の反応もガラッと変わります。ある社長からは「以前の一発狙ってやろうという雰囲気と全く違う。応援するよ」と声をかけてもらいました。またクラウドワークスの成長の中核を担うメンバーは、そのほとんどが創業後に出会っています。自分の心の持ちようが変わると、ここまで周囲の反応も変わるのかと驚くばかりでした。

新サービスが急成長を遂げた二つの理由とは

クラウドワークスを立ち上げる上で、その他に心がけたことはありますか。

一つ挙げるなら、プラットフォームを作り込んでいるときに営業をしなかったことです。事業を展開する上では逆説的なように思えるかもしれませんが、営業をすると顧客から改善要望などが出てきます。もちろん大切な声ですが、世の中で広く使われるものになるために、有益になるとは限りません。

そのため、当初はプラットフォームの作り込みとSEOの改善などに努めました。そして、これが実を結んで会員が集まってきたところで、コンシェルジュなどのサービスを法人に展開しました。

現在のクラウドワークスは、どのようなサービスを展開しているのでしょうか。

法人向けにデザイナーやエンジニアのエージェントサービス「CrowdTech」や、副業人材とのマッチングサービス「CrowdLinks」を展開しています。特に、2020年以降はCrowdLinksの伸びが顕著で、開始して2年で登録者が25,000人を突破しました。しかも、広告費ゼロでここまで成長しています。

なぜ、CrowdLinksが急成長できたとお考えですか。

二つの要因があると思います。一つ目は「世の中の流れ」です。2017年に政府が副業を解禁して、日本の名だたる大企業がその流れに乗りました。またコロナ禍の影響でリモートワークが本格的に導入されたり、「週四日正社員」などが始まったり、働き方が大きく変化しました。実際、CrowdLinksにはそうそうたる企業の正社員が履歴書を登録しています。創業した2010年時点では、現在の状況は想像もつきませんでしたが、広告費ゼロでここまで成長してきたのは、明確なニーズがあるからです。

二つ目の要因は、私がリードに勤めていたときから法人に向けて20年以上サービスを提供してきた経験です。大企業がいつ、どのようなサービスを使いたいかが手に取るようにわかります。

また先にお伝えしたとおり、私はこれまで自分が理解できないことに興味を持ち、さまざまなことにチャレンジしてきました。もちろん、最初に起業したときのように失敗続きだったこともあります。しかし、この不確実な時代に、未知のジャンルに飛び込むことに免疫を持っていることは、新たなサービスを展開する際に役立っていると感じます。遠回りだったかもしれませんが、回り回って自分の利益になっていると思います。

「働き方の価値観」の変化に人事部はどう対応すべきか

アフターコロナを見据えた今、人事部には何が求められているでしょうか。

大前提として、先ほど述べたように、働き方改革などをきっかけとして「働き方の価値観」が大きく変化しています。コロナ禍によって、この変化はさらに加速しました。リモートワークが広がり、全ての働き方がオプションになったのです。

また同じ日本人でも、一人ひとりの価値観が異なることが浮き彫りになりました。コロナウイルスをどれだけ気にするか、ワクチンを打つか打たないかなどはわかりやすい例ですが、働き方も一人ひとりがデザインするようになりました。

会社を起点にして、個人のあり方を考えていた従来の日本的な価値観が、まさに正反対になろうとしているのです。個人的にはこの変化をポジティブに受け止めています。そもそも、日本の雇用制度は遠い昔にそのベースが築かれました。社会保障制度や新卒の給与を一律にすること、終身雇用や定期昇給制度なども、昔の時代にベースが作られたものです。

私たちはこれらの制度に対するバイアスを持っていました。このような仕組みをほとんど意識することなく、働いていたのです。しかしコロナ禍によって、このバイアスがなくなり、ビジネスパーソンたちもようやく変化に気づくようになったと感じます。

これからは「個の時代」だと言われますが、まさにその通りで、生き方や働き方、そして自らの成果まで主張しなければなりません。出社していれば、先輩社員など周りに見てもらって、勝手に評価される時代ではないのです。認められるには、自らの能力開発を会社に任せるのではなく、自分で行うことが欠かせません。

こうした個人を中心とした働き方が実現できるよう、人事部は対応が求められます。社員に対して「自分はこうしたい」という意思を率直に言わせることも必要です。

これからは、どのような働き方が一般的になるとお考えですか。

一つ考えられるのは、最初の1～3年は関係性を深める意味合いも含めてプロジェクトごとに参画して、その後良好な関係を築ければ企業を中核で支える役割に変化する働き方です。

現代はロイヤルティーを持つのも、一人ひとりの選択になります。だからこそ、企業は自社に対するロイヤルティーを持ってもらうためにも、プロジェクトを通じて働き手の志向を把握し、互いの考えが一致したら会社の屋台骨になってもらうべくロイヤルティーを求めるといいのではないでしょうか。欺瞞（ぎまん）に満ちた関係ではなく、胸襟を開いて率直に互いに意思疎通ができるといいですね。

「個のインフラづくり」と「社会課題の解決」にまい進する

このように働き方が変化する中、貴社は今後どこを目指すのでしょうか。

クラウドワークスは創業10周年を機にミッションを「個のためのインフラになる」に変更しました。以前は「“働く”を通して、人々に笑顔を」でした。しかし、近年はYouTubeクリエイターやオンラインサロンの運営など、報酬を得ている人が労働をしている感覚がなく、むしろ自らファンの方々と共に楽しんでいるケースもあります。実際、私の知り合いでもグルメの情報を提供するサロンを運営している方がいます。

そのような方々は、もう特別な存在ではなくなりつつあります。報酬を得るために「働く」ことは一つの選択肢にすぎず、楽しいから、役立ちたいからといった感情を起点に行動することで、収入が得られる時代になったのです。そのため、報酬を得る手段が多種多様になっていることを前提に、ミッションを変更しました。

その上で、ビジョンはブレることなく「世界で最もたくさんの人に報酬を届ける会社になる」ことを目指していきます。現在の具体的な目標は流通金額2兆円で、トータルの報酬金額は1.6兆円です。この報酬額は、日本で最も従業員に対して報酬を支払っていると言われる、国内最大手の自動車メーカーの報酬額とほぼ同じです。それをクリアすると、世界一が見えてくるでしょう。

貴社のような人と企業をマッチングさせるビジネスを展開するうえではどんなことが大事ですか。

クラウドソーシングは、発注者と受注者をマッチングさせるわけですが、互いの「期待値合わせ」はとても重要です。当社では「合意された期待」と言いますが、期待値と実態に乖離が起きないように、時にはできないことはできないとお伝えするようにしています。特に現代は持続性がより求められる時代です。マーケティングやPRなどであおりすぎないように気をつけています。

最後に、吉田さん個人のビジョンを教えてください。

私と会社はほぼ同一という意識のもと、社長を務めるのは世界における自分の役割だと考えています。クラウドワークスの成長にコミットしつつ、ミッション・ビジョンの実現に向けてまい進したいですね。

また2020年には「一般社団法人緊急事災害支援プラットフォーム」を立ち上げました。これは有事の際に、機動的に災害支援を行うことを目的として、IT業界の経営者や投資家などから賛同してもらい、設立したものです。このような社会活動は、企業の枠組みではなかなかやり切れません。今後は障がい者雇用やシングルマザー・ファザーの支援などにもトライしたいと考えています。

（取材：2022年3月2日）